בתחילת העשור הקודם, הוליווד דמתה למפעל מתוכנן היטב לייצור סרטי גיבורי-על עתירי אפקטים. בתוך התעשייה הצינית הזו, רעיון למחזמר הוליוודי קלאסי בסגנון שנות ה-50 נתפס כתאבון אובדני של בגרות לא בשלה. כאשר הבמאי הצעיר דמיאן שאזל והמלחין ג'סטין הורוויץ הסתובבו בין אולפנים עם התסריט ל"לה לה לנד", הדלתות נטרקו בפניהם בזו אחר זו; המפיקים טענו שג'אז הוא ז'אנר מת, ומחזמר מקורי ללא מותג מוכר הוא מתכון בטוח להתרסקות בקופות. אך הסירוב הדהד אצל שאזל לא כמעצור, אלא כמנוע. הלחץ הגובר דחף אותו להוכיח כי התשוקה הטהורה והקצב המכשף של לוס אנג'לס העכשווית יכולים להפיח חיים חדשים בזאנר שנשכח, וכך נולדה היצירה שמילאה את המסכים בזהב רומנטי.
הלב הפועם של הסרט טמון בהתנגשות בין מיה (אמה סטון), שחקנית נחושה שנשחקת בין אודישנים משפילים לברסטריה באולפנים, לבין סבסטיאן (ריאן גוסלינג), פסנתרן ג'אז עקשן שמסרב למכור את נשמתו למסחריות. הכימיה בין השניים לא הייתה מקרית – היא נבנתה מתוך חודשים של אימונים מפרכים, שבהם גוסלינג למד לנגן בפסנתר מאפס עד לרמת אמן, וסטון תרגלה צעדי סטפ עד שברירי עצמות. בסצנה האייקונית בגבעות הוליווד, מול שקיעה סגולה מהפנטת, השניים מדלגים בין שנינות עוקצנית לפגיעות חשופה. הדיאלוג השנוי והחד מקבל פתאום קצב, כשהם נשאבים לתוך ריקוד פואטי שמבטא בדיוק את מה שמילים כבר לא יכלו להכיל.
המוזיקה של ג'סטין הורוויץ לא שמשה כרקע סתמי, אלא כחוט השדרה הנפשי של הדמויות. הלחנים נבנו במיוחד כדי להקצין את הקונפליקט המרכזי: היצירה "City of Stars" התחילה כזמזום מהסס של תקווה בודדה, והפכה לדואט קורע לב שמתאר את המתח בין שאיפה אישית לקרבה אנושית. השיר "Audition (The Fools Who Dream)" העניק דרור לכל המאמינים והחולמים שמוכנים לספוג סטירות לחי מהחיים ובלבד שיזכו לרגע אחד של אמת. המוזיקה סחפה את הקהל היישר לתוך הסערה הרגשית של הגיבורים, זיכתה את הורוויץ בפרסי אוסקר מוצדקים והפכה לפסקול אלמותי שממשיך להדהד גם כיום.
גם העלילה המתוסרטת ביותר לא יכולה הייתה להשתוות למתח ולדרמה של ליל ה-26 בפברואר 2017. במהלך טקס האוסקר ה-89, נציג חברת רואי החשבון PwC שהיה אחראי על המעטפות עסק בציוץ בטוויטר מאחורי הקלעים, וכתוצאה מהסחת דעת קריטית מסר למגישים וורן ביטי ופיי דאנאוויי את מעטפת השחקנית הטובה ביותר (בה זכתה אמה סטון) במקום את מעטפת הסרט הטוב ביותר. דאנאוויי, שראתה את השם "לה לה לנד" על הדף, הכריזה על הסרט כזוכה הגדול. הצוות הנרגש עלה לבמה, נשא נאומים דומעים ואחז בפסלונים, עד שהמפיק ג'ורדן הורוביץ הבין את גודל המחדל, תפס את המיקרופון ואמר את המילים שנחקקו בהיסטוריה: "יש טעות, 'אור ירח' אתם זכיתם בסרט הטוב ביותר". הבלבול, ההלם והאצילות שבה קיבל צוות "לה לה לנד" את המכה בלייב, פתחו פצע דרמטי שהפך את הסרט לאגדה הוליוודית בלתי נשכחת.
מבט לאחור, כעבור עשור, מגלה מדוע "לה לה לנד" אינו עוד מחזמר נוסטלגי, אלא יצירה על-זמנית נוקבת. שאזל סירב להעניק לצופים סוף הוליוודי דביק ומלאכותי. במקום זאת, הסרט מציע סיום מתוק-מריר ומבריק: סבסטיאן ומיה אכן מגשימים את חלומותיהם המקצועיים – הוא פותח מועדון ג'אז מצליח והיא הופכת לכוכבת קולנוע ענקית – אך מחיר ההצלחה היה הוויתור על האהבה העמוקה שחיברה ביניהם. מבטם האחרון, מלא הגעגוע וההשלמה, הוא תזכורת מפוכחת לכך שלכל חלום יש מחיר, ולפעמים הניצחון הגדול ביותר מלווה בהדהוד של צליל מלנכולי שקט.
